Gladiator Willys доступен только в двух из четырёх модификаций – Sport и Sport S. Узнать такой пикап можно по чёрной решётке радиатора и наклейкам с названием спецверсии на капоте и надписи 4 Wheel Drive на откидном заднем борту. Для кузова доступно восемь стандартных цветов на выбор: чёрный Black, тёмно-серый Granite Crystal, серый Sting Gray, светло-серый Billet, красный Firecracker Red, белый White, синий Hydro Blue и бордовый Snazzberry. В салоне имеются всепогодные напольные коврики, а версии Sport S положен мультимедийный комплекс Uconnect 3 с семидюймовыми экраном.
Также в списке оснащения «особого» Gladiator числятся дифференциал повышенного трения, усиленные амортизаторы и подножки, как на Rubicon. Алюминиевые колёсные диски размерностью 17 дюймов «обуты» в 32-дюймовые грязевые покрышки BFGoodrich KM2. По заверениям Jeep, новое оснащение значительно повышает внедорожный потенциал Gladiator Willys по сравнению со стандартным пикапом.